1999թ-ի հոկտեմբերի 27-ի չարաբաստիկ չորեքշաբթի, երբ Նաիրի Հունանյանի հանցախումբը իրականացրեց աննախադեպ ոճիրը, Հայաստանի ազգային անվտանգության նախարար Սերժ Սարգսյանը բացակայում էր խորհրդարանական հարցուպատասխանից: Պաշտոնական այն բացատրությունը, որ Սերժ Սարգսյանը բացակա է եղել ֆունկցիոնալ պարտականությունների կատարման բերումով, քչերին բավարարեց, մանավանդ, որ 1998-ի իշխանափոխությունից հետո նրա ու Վազգեն Սարգսյանի հարաբերությունները այնքան էլ հարթ չէին: Երկրապահական շրջանակներում հաճախ էին բողոքում Սերժ Սարգսյանից, իսկ վերջինս 1999-ի գարնանը հանձնարարել էր խուզարկություն իրականացնել Երկրապահի ազդեցիկ հրամանատարներից մեկի` Հակոբ Հակոբյանի (Լեդի Հակոբ) բնակարանում: Բանակի գեներալիտետի ու Սերժ Սարգսյանի հարաբերությունները ճգնաժամային դարձան հատկապես գեներալ Արծրուն Մարգարյանի սպանությունից հետո: ՊՆ-ն հանդես եկավ աննախադեպ կոշտ հայտարարությամբ:
1999թ-ի խորհրդարանական ընտրությունների ժամանակ Սերժ Սարգսյանը մի շարք ընտրատարածքներում թեկնածուներ առաջադրեց Վազգեն Սարգսյանի մարդկանց դեմ և քողարկված աջակցություն էր ցուցաբերում ՕԵԿ և «Հզոր Հայրենիք» կուսակցություններին: Վազգեն Սարգսյանը, վարչապետությունը ստանձնելուց հետո, Սերժ Սարգսյանին զրկեց սուպերնախարարի կարգավիճակից. ՆԳ և ԱԺ միացյալ նախարարությունը տարանջատվեց, և Սերժ Սարգսյանը գլխավորեց ԱԱՆ-ն: Հոկտեմբերի 27-ի ոճրագործությունից հետո «Միասնություն» դաշինքն ու բանակի գեներալիտետը հասան Սերժ Սարգսյանի հրաժարականին: Սակայն Սերժ Սարգսյանն ավելի շատ մեղադրվում էր ոչ թե Հոկտեմբերի 27-ի հետ կապ ունենալու, այլ իր պաշտոնական պարտականությունները հավուր պատշաճի չկատարելու մեջ: Չնայած այն հանգամանքին, որ ոճրագործության քաղաքական հետևանքը բարենպաստ էր Սերժ Սարգսյանի համար, ու նա ըստ էության մնացել էր իշխանության միակ ազդեցիկ գործիչը, Ռոբերտ Քոչարյանից բացի, և ընկալվում էր նրա ժառանգորդի կարգավիճակում` հետագայում նա ամեն կերպ Հոկտեմբերի 27-ի հարցում փորձել է սահմանազատվել Ռոբերտ Քոչարյանից: Օրինակ` վերջինիս նկատմամբ բացահայտ անվստահություն կա Վազգեն Սարգսյանի ընտանիքում, իսկ Սերժ Սարգսյանին հաջողվեց Սպարապետի ընտանիքի հետ պահպանել գոնե քաղաքավարական շփումները: Իսկ իր նախագահության մեկնարկին Սերժ Սարգսյանի հրամանագրով կալանքից ազատ արձակվեց Սպարապետի կրտսեր եղբայրը` Արմեն Սարգսյանը, որը հինգ տարուց ավելի ազատազրկման մեջ էր Հանրային հեռուստաընկերության ղեկավար Տիգրան Նաղդալյանի սպանության կազմակերպման մեղադրանքով: Սերժ Սարգսյանի այս քայլը բացահայտ ժեստ էր Վազգեն Սարգսյանի ընտանիքին ու ցուցադրական դեմարշ Ռոբերտ Քոչարյանին, ինչի հետևանքով Հայաստանի գործող նախագահն առնվազն Հոկտեմբերի 27-ի հարցում ցանկանում էր ձերբազատվել Քոչարյանի տխուր ժառանգությունից:
Մարդկային, բարոյական հարթության վրա Սերժ Սարգսյանին գուցե հաջողվել է գծել այդ սահմանն իր և Ռոբերտ Քոչարյանի միջև, մանավանդ, որ գործող նախագահի շրջապատում ազդեցիկ դիրքեր ունեն Վազգեն Սարգսյանի որոշ մերձավորներ, մասնավորապես` ոստիկանապետ Վլադիմիր Գասպարյանը: Սակայն Սերժ Սարգսյանի քաղաքական քայլերը կիսատ են, ոչ ամբողջական: Ստացվում է` Հոկտեմբերի 27-ը ամայացրեց Հայաստանի քաղաքական համակարգը` ազատելով Սերժ Սարգսյանի ճանապարհը դեպի իշխանության օլիմպոս: Սերժ Սարգսյանը նախագահի պաշտոնում մի քանի նշանային քայլով իրեն սահմանազատել է Ռոբերտ Քոչարյանից, սակայն դա ավելի շատ արտաքին տպավորություն է, քան` քաղաքականության բովանդակային փոփոխություն, որովհետև Սերժ Սարգսյանի նախագահության տասնամյակում Հոկտեմբերի 27-ի հիմնական հետևանքը` ռուսական գաղութացումը, ավելի խորացել է, ավելին` հետևանքների առումով վերացված չէ երկու իշխանություններին կամրջող արյունոտ Մարտի 1-ը: